这则1927年9月28日刊登于上海申报的「蒋中正启事」是这么说的：「原配毛氏与中正正式离婚，其它两氏本无婚约，现已与中正脱离关系，现在除家有二子之外，并无妻女。」就在刊登这则启事后的同年12月1日，蒋介石很罕见的穿上西装，在上海西摩路宋宅和宋美龄结婚，藉由婚姻缔结了与宋家的政治同盟，宋美龄也就此成为蒋介石最重要的外交助力。

    根据东森新闻制播的「两蒋父子档案解密」节目显示，蒋介石与宋美龄结婚前，已有一妻二妾。原配妻子是比蒋介石年长的毛福梅，蒋介石毫不隐藏对这位中国传统妇女的厌恶，曾在给妻舅的信中直斥毛福梅讨厌，不过，蒋介石仍被蒋母王太夫人「押解回家」与毛福梅共同生活了一个多月，毛福梅也因而产下了蒋介石的接班人蒋经国。

    另两位与蒋介石有亲密关系的女性，一位是有着黄埔军校校长夫人之称的陈洁如，由于陈洁如精通英、日语，在当时给予蒋介石很大的帮助；另一位则是青楼出身的姚治诚，并为蒋介石产下一子蒋纬国。

    对于蒋介石年轻时代多彩多姿的情爱生活，国民党党史馆主任邵铭煌坦承，蒋介石当时因年轻气盛，在情欲生活上的确比较放荡。资深媒体人周玉蔻则认为蒋介石当时压力很大，的确需要红颜知己以缓解压力。她并认为当时围绕在蒋介石身边的女子，应该还有很多，其中则属陈洁如及宋美龄较具功能性，对蒋介石有最大的帮助；至于青楼女子出身的姚冶诚，周玉蔻意有所指地笑着说，最起码她觉得姚冶诚比时下的那几个「怪怪主播」要好多了。

    谈起蒋介石的红颜知己，周玉蔻颇为被以一则启事就结束与蒋介石关系的三女打抱不平。她说，陈洁如是一位浪漫又有才华的女子，十四、五岁的时候就迷到了蒋介石，两人刚认识时，陈洁如还编了个地址让蒋介石找不到人，但最后蒋介石从街头问到巷尾终于找到陈洁如，也打动了陈洁如。

    周玉蔻说，蒋介石当时追求女子的方式，其实蛮现代化的，很大胆，陈洁如精通英、俄文，当个黄埔军校校长夫人也蛮风光的，多少会有些权力参与的感觉，只是最后被蒋介石骗到美国去，要她在美国好好学语文，等他五年。

    根据「两蒋父子档案解密」节目显示，陈洁如当时到达美国时，国民党檀香山支部还以盛大欢迎「蒋夫人」的仪式，欢迎陈洁如抵达，很多人都还被蒙在鼓里，陈洁如后来出版「我与蒋介石」一书时则表示，她当初之所以答应蒋介石离开五年，是为了中国统一。